Composés volatils sulfurés

La science nous avertit qu’il faut repenser l’univers de l’odeur du cannabis avec les aromatisants comme les composĂ©s volatils sulfurĂ©s (CVS)… qui ne sont pas des terpĂšnes.

CVS

La plus récente recherche de Iain W.H.Oswald éclaire encore une fois un problÚme fondamental dans le mode actuel de classification des odeurs du cannabis.

Bon Stock vous propose trois explications différentes

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C’est quoi une odeur? Vous apprendrez aussi que l’auteur de la recherche, M. Iain W.H.Oswald, poursuit logiquement son chemin depuis sa publication en 2021.

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Vous ne serez plus la mĂȘme personne aprĂšs cette lecture. 😉

Les principaux constituants volatils du Cannabis sativa L.

  • Le Cannabis produit une variĂ©tĂ© de mĂ©tabolites secondaires volatils qui contribuent Ă  son arĂŽme unique. Voir le tableau.
  • Ces composĂ©s, souvent prĂ©sents en plus grande quantitĂ©, «se sont imposĂ©s» dans nos pratiques postlĂ©galisations :
    • SchĂ©mas de classification chimiotaxonomique
    • Étiquetage des produits lĂ©gaux du Cannabis

Mais, mais, mais
 MalgrĂ© des odeurs significativement diffĂ©rentes, l’expression des terpĂšnes reste remarquablement similaire Ă  travers les diffĂ©rents cultivars testĂ©s. Rien que ça.

La science et M. Iain W.H.Oswald nous avertissent qu’il faut repenser notre monde avec les aromatisant comme les composĂ©s volatils sulfurĂ©s (CVS), qui ne sont pas des terpĂšnes.

  • Les composĂ©s nonterpĂ©noĂŻdes mineurs sont fortement corrĂ©lĂ©s avec des arĂŽmes sucrĂ©s ou salĂ©s
    • Une nouvelle classe de CVS (3-mercaptohexyle) est responsable d’arĂŽmes d’agrumes trĂšs prĂ©cis
    •  Le skatole (3-mĂ©thylindole) est identifiĂ© comme la principale source de l’arĂŽme «chimique» dans d’autres variĂ©tĂ©s.
MĂ©tabolites secondaires du cannabis

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C’est une rĂ©volution. Une autre! La science du cannabis bouge plus vite que nos neurones. Indica-Sativa? À la poubelle. La domination du % de THC? À la baisse. Les terpĂšnes? Quoi mes terpĂšnes? Oui, notre comprĂ©hension de leur rĂŽle serait erronĂ©e. La plus rĂ©cente recherche de Iain W.H.Oswald Ă©claire encore une fois un problĂšme fondamental dans le mode actuel de classification des odeurs du cannabis.

L’importance de l’odorat

L’odorat nous guide depuis toujours. Avant de pouvoir toucher ou voir un danger ou un plaisir potentiel, notre nez nous informe dĂ©jĂ . Dans le commerce du cannabis, une odeur qui plait au consommateur annonce un produit qui sera apprĂ©ciĂ©. Ce que nous confirment nos intuitions est maintenant prouvĂ© par la science : nous sommes menĂ©s par le bout de notre nez et notre systĂšme nerveux central. Mais qu’est-ce qu’une odeur? Bon Stock vous propose celle-ci qui provient d’un article intitulĂ© Odeur et olfaction :

Une odeur se dĂ©finit comme l’impression particuliĂšre que certaines Ă©manations de l’environnement physique et biologique produisent sur l’appareil olfactif. Ces Ă©ma­nations sont des molĂ©cules volatiles qui ont la propriĂ©tĂ© d’interagir avec le systĂšme nerveux pour y produire une forme : l’odeur. Le terme de «forme» est Ă  retenir dans le sens employĂ© par les psychologues (Gestalt), c’est-Ă -dire une structure dont les Ă©lĂ©ments ne peuvent ĂȘtre sĂ©pa­rĂ©s sans compromettre l’identitĂ© de l’ensemble.

La recherche de Oswald porte un titre explicite : Minor, Nonterpenoid Volatile Compounds Drive the Aroma Differences of Exotic Cannabis. Cette publication remet en cause une appréciation fondamentale des propriétés du cannabis. Oswald poursuit logiquement son chemin depuis sa publication en 2021 Identification of a New Family of Prenylated Volatile Sulfur Compounds in Cannabis Revealed by Comprehensive Two-Dimensional Gas Chromatography.

Quels sont les principaux composés volatils du Cannabis sativa L. et comment contribuent-ils à son arÎme?

Le Cannabis sativa L. contient principalement des monoterpĂšnes, des sesquiterpĂšnes et leurs dĂ©rivĂ©s oxygĂ©nĂ©s, tels que le ß myrcĂšne, la ß caryophyllĂšne et le terpinolĂšne. Ces composĂ©s sont souvent prĂ©sents en grandes quantitĂ©s et ont Ă©tĂ© traditionnellement utilisĂ©s pour classifier les variĂ©tĂ©s de cannabis et les Ă©tiqueter lĂ©galement. Bien qu’ils contribuent Ă  l’arĂŽme caractĂ©ristique du cannabis et puissent aider Ă  distinguer les variĂ©tĂ©s, leur rĂŽle spĂ©cifique dans la production d’arĂŽmes distincts est mal compris.

Comparés aux terpÚnes, comment les composés non terpéniques mineurs (CVS) diffÚrent-ils dans leur corrélation avec des odeurs spécifiques?

Contrairement aux terpĂšnes, les composĂ©s non terpĂ©niques mineurs du cannabis observĂ© se sont avĂ©rĂ©s corrĂ©lĂ©s fortement avec des odeurs spĂ©cifiques. On attribue habituellement aux terpĂšnes la diffĂ©renciation des arĂŽmes. Cela serait tout faux. Les recherches rĂ©centes suggĂšrent que les composĂ©s volatils sulfurĂ©s (CVS) jouent un rĂŽle significatif dans la dĂ©termination des propriĂ©tĂ©s aromatiques uniques des variĂ©tĂ©s de cannabis. Ces composĂ©s non terpĂ©niques, prĂ©sents Ă  faible concentration (<1 ÎŒg/mg), ont Ă©tĂ© identifiĂ©s comme des contributeurs clĂ©s au profil olfactif global du cannabis.

Quelles sont les implications de cette recherche pour la classification chimiotaxonomique et l’étiquetage lĂ©gal des produits du Cannabis sativa L.?

Les terpĂšnes seuls n’expliquent plus la prĂ©sence de variĂ©tĂ©s d’odeurs dans des variĂ©tĂ©s de cultivars. La dĂ©couverte de composĂ©s mineurs influençant fortement les propriĂ©tĂ©s aromatiques uniques du cannabis met en Ă©vidence les limites du recours exclusif aux terpĂšnes pour classifier et Ă©tiqueter les produits de cannabis. L’identification d’une variĂ©tĂ© de composĂ©s non terpĂ©niques qui participent aux diverses odeurs des cultivars ouvre un nouveau chantier de rĂ©flexion.

Cette approche plus exhaustive ou plus inclusive pourrait conduire Ă  une meilleure comprĂ©hension de la composition chimique du cannabis. La lĂ©galisation Ă©tait censĂ©e apporter de la transparence. Les consommateurs ont droit Ă  des informations plus prĂ©cises sur les propriĂ©tĂ©s aromatiques des produits lĂ©gaux qu’ils achĂštent. Le cannabis mĂ©dical? C’est une saga pour une autre fois.

 

L’humain a besoin d’ordre. Il crĂ©e des classements qui ne veulent rien dire pour se rassurer. Comme le schĂ©ma de classification du cannabis basĂ© sur la distinction Indica-Sativa. Il a dĂ©jĂ  Ă©tĂ© utile. Plus maintenant. Sauf pour le commerce, on peut penser Ă  la SQDC, oĂč cette classification est toujours la norme.

Les terpĂšnes sont devenus des «diffĂ©renciateurs» avantageux. Le «marché» crĂ©e des catĂ©gories fondĂ©es sur les terpĂšnes. On cultive aussi en fonction de ces critĂšres. Les rĂ©sultats de la recherche d’Oswald suggĂšrent que l’importance des terpĂšnes dans l’expĂ©rience de l’odeur du cannabis est surestimĂ©e. Mais quoi encore?

Commençons par dire que cette recherche n’enlĂšve rien aux huiles essentielles. Ces liquides concentrĂ©s volatils provenant de l’extraction des plantes contiennent des composĂ©s bioactifs ayant une large gamme d’activitĂ©s biologiques :

  • AnticancĂ©reuses
  • Antimicrobiennes
  • Antiinflammatoires
  • Antioxydantes
  • Antiallergiques

Les détails de la recherche

Les classifications basĂ©es sur les terpĂšnes fournissent peu d’informations substantielles sur les attributs aromatiques uniques des variĂ©tĂ©s de cannabis.

Pour mieux comprendre la situation, Oswald a procĂ©dĂ© Ă  l’analyse des profils chimiques volatils de 31 extraits de rosine aux arĂŽmes divers :

  • Chromatographie en phase gazeuse bidimensionnelle
  • SpectromĂ©trie de masse
  • DĂ©tection par ionisation de flamme.

L’équipe a identifiĂ© de nombreux composĂ©s non-terpĂ©noĂŻdes souvent prĂ©sents en faibles concentrations (<1 Όg/mg) tout en ayant un impact olfactif important.

Queue de moufette

 L’exemple le plus spectaculaire? Ce sont les composĂ©s volatils sulfurĂ©s prĂ©nylĂ©s. Ils sont responsables de l’odeur de moufette ou d’essence du cannabis. Il y a aussi le scatole (3-mĂ©thylindole) qui est un composĂ© clĂ© pour les cultivars aux arĂŽmes de types chimiques.

Pourquoi tester de la rosine plutĂŽt que des fleurs?

La publication s’étend gĂ©nĂ©reusement sur les raisons de ce choix. La rosine est une forme d’extraction douce, un exsudat de cannabis qui concentre les nombreux mĂ©tabolites secondaires du tissu vĂ©gĂ©tal du cannabis.

  • SĂ©paration mĂ©canique des trichomes  provenant de cannabis frais congelĂ©
  • SĂ©chage des trichomes isolĂ©s en poudre
  • Filtrage Ă  travers des sacs filtre de taille micromĂ©trique
  • Pression sous une chaleur douce pour produire une huile

GrĂące Ă  sa concentration Ă©levĂ©e en cannabinoĂŻdes, la rosine donne facilement accĂšs aux composĂ©s Ă  plus faible concentration. La production de rosine utilise des mĂ©thodes douces qui minimisent Ă©galement la perte de composĂ©s volatils provenant de la plante. Enfin, les extraits de rosine proviennent de diverses plantes. Cela permet la crĂ©ation d’un profil mĂ©tabolique moyen agrĂ©gĂ©, ce qui, en retour, permet de rĂ©duire les risques d’erreurs inhĂ©rents des Ă©chantillons de fleurs. Une fleur seule ne pourra jamais ĂȘtre reprĂ©sentative d’un lot


Les aromatisants qui changent tout

Les consommateurs avertis savent que les terpĂšnes se volatilisent facilement. Il suffit d’avoir oubliĂ© une fleur sur un comptoir pour rapidement rĂ©aliser qu’elle aura perdu en quelques heures plusieurs de ses propriĂ©tĂ©s dans les conditions ambiantes normales d’une habitation. Mais il n’y a pas que des terpĂšnes qui vont subir cette dĂ©prĂ©ciation. Le cannabis regorge d’une autre catĂ©gorie de substances volatiles. En anglais, on les appelle «flavorants». Bon Stock va les traduire par «aromatisants». Les aromatisants sont classĂ©s selon leur fonctionnalitĂ© chimique, comme les esters, les alcools, etc. Nous connaissons certains de ces composĂ©s sans trĂšs bien comprendre, jusqu’à maintenant, comment ils agissent et participent aux propriĂ©tĂ©s aromatiques des cultivars.

Et le cannabis médical?

Ce nouvel Ă©clairage sur notre comprĂ©hension des odeurs du cannabis aura des rĂ©percussions sur la consommation du cannabis. Les consommateurs, les producteurs autorisĂ©s et les rĂ©gulateurs/lĂ©gislateurs devront s’adapter Ă  la nouvelle science du cannabis.

En 2024 au Canada, aucun produit ne propose une Ă©tiquette qui mentionnent les composĂ©s nonterpĂ©noides comme les CVS. Les autoritĂ©s compĂ©tentes n’ont aucune exigence qui obligerait les PA Ă  offrir ces informations aux consommateurs.

Quant aux avancés possibles pour le cannabis médical, tout est à faire.

Le scatole, qui se retrouve aussi dans les excrĂ©ments humains, possĂšde une structure chimique qui ressemble Ă  celles d’autres composĂ©s connus pour leur capacitĂ© de lutter contre la prolifĂ©ration de certaines cellules cancĂ©reuses. Est-ce que les aromatisants partagent ces propriĂ©tĂ©s? Trop tĂŽt pour l’affirmer. Mais cette dĂ©couverte transforme la science du cannabis.

L’équipe de Oswald a aussi crĂ©Ă© une nouvelle carte des odeurs en utilisant une terminologie mieux adaptĂ©e aux observations des odeurs des 31 variĂ©tĂ©s de rosines.

Nouvelle nomenclature des odeurs du cannabis

Voici les principales catĂ©gories d’aromatisants

  • ESTERS
    • ComposĂ© organique qui rĂ©sulte de l’action d’un acide sur un alcool, avec Ă©limination d’eau
  • ALCOOLS
    • Tout composĂ© organique dĂ©rivĂ© des hydrocarbures et possĂ©dant un ou plusieurs groupes hydroxyles
  • HÉTÉROCYCLES AROMATIQUES
    • Les hĂ©tĂ©rocycles sont une classe de composĂ©s contenant des atomes de carbone remplacĂ©s par un Ă©lĂ©ment hĂ©tĂ©rogĂšne.
  • ALDÉHYDES
    • ComposĂ©s organiques possĂ©dant le groupement fonctionnel — CHO
  • CVS
    • ComposĂ© volatil sulfurĂ©

Ces classes spécifiques de composés uniques sont réunies en fonction de leurs propriétés aromatiques spécifiques qui construisent les multiples odeurs du cannabis.

Cette famille de composĂ©s volatils sulfurĂ©s prĂ©nylĂ©s gĂ©nĂšrent des odeurs de moufettes (skunky) et d’effluves d’essence (gazy). Tous les composĂ©s produisent de puissants arĂŽmes piquants et sulfurĂ©s. La recherche de Oswald a permis de dĂ©couvrir l’existence d’une autre classe unique de CVS. Cette classe inĂ©dite produit des nuances tropicales grĂące Ă  des composĂ©s contenant du soufre permettant la production d’arĂŽmes plus citriques, fruitĂ©s et sulfurĂ©s (3 MH, 3 MHA et le 3MHB).

Ces trois CVS sont présents dans une multitude de fruits tropicaux comme le fruit de la passion et le pamplemousse.

DĂ©rivĂ©s de l’indole

Les composĂ©s hĂ©tĂ©rocycliques indole (1H-indole) et scatole (3-mĂ©thyl-1H-indole) ont rĂ©vĂ©lĂ© des secrets inĂ©dits sur leurs contributions aux odeurs du cannabis. L’indole, qui se retrouve Ă©galement dans la mĂ©latonine, a Ă©tĂ© identifiĂ© dans plusieurs cultivars en trĂšs faibles concentrations. Son omniprĂ©sence laisse croire que l’indole contribue largement Ă  l’odeur gĂ©nĂ©rique du cannabis. Son odeur florale qui ressemble Ă  la naphtaline est systĂ©matiquement prĂ©sente dans plusieurs variĂ©tĂ©s de cultivars.

Le Skatole

Alors que l’indole semble ĂȘtre partout prĂ©sent, le scatole, lui, apparait dans les variĂ©tĂ©s dites «exotiques». Le scatole a un arome qui varie en fonction de sa concentration et en fonction de la prĂ©sence d’autres composĂ©s aromatiques. Il est trĂšs connu pour sa prĂ©sence dans l’odeur de matiĂšres fĂ©cales de certains mammifĂšres. Cette odeur qui provient de la dĂ©composition du tryptophane dans le tube digestif ne fait pas peur Ă  l’industrie du parfum qui l’utilise abondamment. Le mot scatole, dĂ©couvert en 1877 par Ludwig Brieger, vient du grec skato-, qui signifie excrĂ©ments.

L’odeur du scatole, comme celle de l’indole, peut ĂȘtre neutralisĂ©e en l’agençant avec d’autres composĂ©s. Ces CVS sont prĂ©sents naturellement dans plusieurs produits alimentaires :

  • Fromage
  • Viande
  • Vin
  • CafĂ©
  • Raisin
  • Abricot
  • BiĂšre
  • Crevettes
  • Champignons
  • Bonbons fruitĂ©s
  • Chocolat transformĂ©

Omniprésence des Sénécioates dans le cannabis exotique

Le groupe 3-mĂ©thyl-2-butĂ©noate (sĂ©nĂ©cioate) est apparu lors du catalogage des aromatisants. Il s’agit d’un groupe fonctionnel. C’est quoi un groupe fonctionnel? Un groupe fonctionnel en chimie organique est une partie d’une molĂ©cule avec des Ă©lĂ©ments spĂ©cifiques et une structure prĂ©cise qui dĂ©termine sa rĂ©activitĂ©.

Le cannabis aurait donc la capacité de produire des métabolites secondaires liés à ce groupe fonctionnel clé.

Esters : La saveur des fruits

L’équipe de Oswald a identifiĂ© plus de 30 esters dans les cultivars de son Ă©tude. Ces esters proposent une large gamme d’odeurs sucrĂ©es ou fruitĂ©es au sein d’une seule et mĂȘme variĂ©tĂ© de cultivar. Le cultivar Banana Scream, par exemple, contient Ă  lui seul plus de 15 esters diffĂ©rents. Chaque ester dĂ©gageait des odeurs diffĂ©rentes qui allait du fruitĂ© Ă  l’ananas ou Ă  la banane. Les concentrations de ces composĂ©s sont liĂ©es Ă  des odeurs plus exotiques, ce qui montre leur rĂŽle clĂ© dans la crĂ©ation d’arĂŽmes plus sucrĂ©s et fruitĂ©s.

La subjectivitĂ© de l’odorat humain

L’analyse des quantitĂ©s relatives d’aromatisants a rĂ©vĂ©lĂ© d’importantes relations entre les donnĂ©es sensorielles et chimiques. Contrairement aux terpĂšnes dominants, beaucoup de ces composĂ©s n’ont Ă©tĂ© trouvĂ©s que dans certains cultivars.

Lors de l’analyse sensorielle, des termes exotiques ont Ă©tĂ© utilisĂ©s pour dĂ©crire les saveurs sans connaitre leur origine. Les participants ont associĂ© les arĂŽmes Ă  des fruits tels que la pomme, le raisin et la banane. La complexitĂ© de l’odorat humain rend difficile l’établissement de tendances claires. Des Ă©tudes plus poussĂ©es avec un groupe plus large pourraient aider Ă  mieux comprendre ces relations chimiques-sensorielles et Ă  classer les variĂ©tĂ©s de cannabis en fonction de leurs arĂŽmes et de leur composition.

Conclusions

L’exploration sensorielle rĂ©alisĂ©e par l’équipe d’Oswald a rĂ©vĂ©lĂ© des arĂŽmes trĂšs variĂ©s pour les Ă©chantillons testĂ©s. Une nouvelle classification du cannabis a Ă©tĂ© produite :

  • Exotique doux
  • Classique
  • Exotique salĂ©

L’analyse de ces variĂ©tĂ©s exotiques sucrĂ©es et salĂ©es Ă  rĂ©vĂ©ler des profils terpĂ©niques souvent similaires. La conclusion logique? D’autres composĂ©s crĂ©ent des diffĂ©rences aromatiques uniques. L’analyse chimique a dĂ©montrĂ© que des composĂ©s minoritaires nonterpĂ©noĂŻdes Ă©taient responsables de ces diffĂ©rences, mĂȘme Ă  faible concentration (< 0,05 %). Cette Ă©tude remet en cause la phytochimie du cannabis tel que nous la percevons actuellement et conteste l’idĂ©e traditionnelle du rĂŽle majeur que les terpĂšnes joueraient dans les arĂŽmes du cannabis. À long terme, cette recherche aura un impact rĂ©el sur l’industrie lĂ©gale du cannabis. Le rĂŽle des aromatisants pourrait transformer l’étiquetage du cannabis et sa commercialisation. MĂȘme les tests de laboratoire devront ĂȘtre rĂ©Ă©valuĂ©s.

D’autres recherches seront nĂ©cessaires. En attendant, on peut Ă©lĂ©brer une avancĂ©e scientifique qui semble bouleverser notre comprĂ©hension fondamentale d’une simple plante,